Situata sotto l’abside della Chiesa di Santa Maria Assunta e San Vito, la Cripta Medievale attualmente presenta un abside con volte a crociera e quattro navate voltate a botte, con archi che poggiano su colonne e basi di colonne di reimpiego utilizzate come capitelli che appartenevano alla Villa Romana di Positano.
L’aspetto odierno è il risultato di diversi interventi succeduti nel corso dei secoli, l’accesso infatti, non è altro che un foro allargato realizzato negli anni ‘60 del secolo scorso. Secondo le fonti, questa struttura sarebbe anteriore alla realizzazione della chiesa superiore. Svolgeva funzioni liturgiche, e vengono citati almeno cinque altari , di cui uno dedicato alla Natività, posto al centro dell’abside centrale. Buona parte del subcorpo, (come lo definisce E. Talamo, storico positanese) è andato perduto o inglobato in case private. Le navate laterali sono occupate dai pilastri della cupola della Chiesa Madre, che inglobano due delle quattro colonne romane, realizzata nel XVII sec., epoca in cui fu ampliata e la cripta fu utilizzata come cimitero. Sono una testimonianza di questa trasformazione, gli scolatoi tardo seicenteschi che occupano parte dell’abside e la dividono dalle navate.
In seguito all’Editto di Saint Cloud, entrato in vigore in Italia nel 1806, che vietava l’inumazione dei defunti all’interno dei villaggi, ogni accesso della cripta venne definitivamente chiuso, sia la botola che si trova tra le due volte a crociera dell’abside, che l’ ingresso a N-O costituito da una gradinata. A sinistra di quest’ultima si può scorgere l’unico lacerto di affresco visibile della cripta, restaurato durante i lavori della Soprintendenza iniziati nel 2005 e terminati nel 2009, anno di riapertura della cripta, dopo circa 150 anni.